泰昌元年（1620年）九月，张岱的母亲陶宜人逝世。十一月，张岱的父亲张耀芳因积食引发痰症，病危时老中医吴竹庭用一个以地黄为主的奇方使张耀芳转危为安。张岱对吴竹庭感激不已，并自此留心收集药方，在三十年后编成《陶庵肘后方》一书。
天启二年（1622年）六月二十四日，张岱到苏州，正逢城中士女聚集葑门外荷花宕，远近游客云集，楼船画舫、鱼舟小艇密布江中。同年，张岱在卧龙山下设斗鸡社，张联芳、秦一生常来与张岱斗鸡，张岱屡屡获胜。直到某一天，张岱通过野史得知唐玄宗与他一样是酉年酉月年生却因斗鸡败国后才不再斗鸡。次年（1623年）正月，张岱与兄弟及艺人南院王岑、老串杨四、徐孟雅、圆社河南张大来等前往陶堰司徒庙庙会，庙会上越中名班云集而张岱所领艺人在庙会上各显神通，直到半夜才离去。秋季，张岱所辑《徐文长逸稿》付梓刊行。张岱因年少时喜欢徐文长诗歌，于是搜集其散逸诗文以汇集成书，在搜集过程中，王思任曾告诫他要宁缺毋滥，但张岱因贪多而不能领略其中深意。集成后，张岱才发现“颇多率笔”，于是写信给王思任，希望他帮忙筛选。之后，王思任与张汝霖一起选评此书，并作序文。再次年（1624年），张岱与好友赵介臣、陈洪绶、颜叙伯、卓人月及弟弟张平子住在杭州峋嵝山房读书，历时七个多月。期间某天，张岱发现并砸毁了元初蒙古僧人杨髡的塑像。
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